Desde que llegó Blanco y Negro a administrar Colo Colo el 1 de julio de 2005, los albos sólo han vivido decepciones en la Copa Libertadores, el mismo torneo que ganaron en 1991.
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La eliminación frente a Botafogo en la segunda fase de la Copa Libertadores, que lo dejó sin poder entrar a la fase de grupos, aumentó el registro de fracasos desde que la concesionaria arribó al Monumental.
En total, desde la versión del torneo en 2006, el Cacique ha conseguido 19 victorias, 8 empates y 21 derrotas, con un saldo de 65 goles a favor y 83 en contra y nunca ha ganado una llave de eliminación directa. De hecho, la última victoria en este tipo de partidos fue ante Universidad Católica en 1997 por los cuartos de final, cuando cayó 2-1 en la ida y ganó 3-1 en la revancha.
Mientras que en los dos partidos de fase previa de Libertadores desde la llegada de ByN, Colo Colo suma dos eliminaciones: ante Botafogo en la actual versión y ante Chivas de Guadalajara, en 2006, donde sufrió dos goleadas. El equipo mexicano venció 3-1 en el Monumental y 5-3 en tierras aztecas.
Han sido siete las ediciones de Copa libertadores donde los albo, bajo el mando de la concesionaria, estuvieron en fase de grupos. En una oportunidad clasificaron a octavos de final, en otra perdieron su oportunidad de clasificar en el último partido como visitante y en las restantes cinco ocasiones han tenido la opción de cerrar su clasificación a octavos en el último partido en su propia cancha, pero todas esas chances fueron desaprovechadas.
En 2007, la Colo Colo encontró revencha de su eliminación en la fase previa en 2006. Los albos, al mando de Claudio Borghi, ganaron su grupo con 9 puntos, dejando eliminados a Liga de Quito y River Plate de Argentina. Eso sí, en octavos el Cacique fue derrotado por Millonarios, que sepultó las ilusiones de clasificar a cuartos de final.
Un año después, con Fernando Astengo como DT, con una victoria ante Atlas bastaba para sellar el paso a la siguiente ronda. Ricardo Rojas había puesto el 1-0 para los albos a los 3′, pero Diego Colotto empató para los aztecas a los 65′ y sentenció la eliminación de los chilenos que por diferencia de goles no pudieron clasificar.
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En 2009, un empate frente a Palmeiras le servía al Cacique para llegar a octavos de final, pero un gol al minuto 87 de Cleiton Xavier enmudeció el Monumental y sepultó al Colo Colo dirigido por Gualberto Jara.
Al año siguiente, los albos terminaron en el tercer puesto del grupo, detrás de Vélez y Cruziero. Los albos perdieron sus opciones en el último partido en Pedrero, luego de empatar 1-1 ante el equipo brasileño y estuvo lejos de ganar por los cuatro goles de diferencia que necesitaba para ir a la siguiente ronda.
En 2011, la maldición ocurriría otra vez y sería Cerro Porteño el verdugo de los albos en Santiago. A pesar de que los goles de Cristóbal Jorquera y Esteban Paredes le dieron tranquilidad al equipo, Jonathan Fabbro descontó a los 43′ y luego Iván Piris empató a los 48′. Y al minuto 88 ocurrió la catástrofe cuando Fabbro marcó de tiro libre para eliminar a Colo Colo.
Cuatro años después, el Cacique llegaba con nueve unidades al último partido ante Atlético Mineiro, que tenía seis puntos. El elenco dirigido por Héctor Tapia necesitaba un empate para sellar su clasificación, pero en Belo Horizonte el triunfo sería por 2-0 para el club brasileño, que igualó a los albos en puntaje, pero por diferencia de goles alcanzó los octavos de final.
Y en 2016, Independiente del Valle, que sería finalista de la Copa, rescató un empate del Monumental en el último partido de la fase de grupos, cuando los albos necesitaban un triunfo. El elenco ecuatoriano sufrió tres remates al palo en los últimos minutos, pero salió con su valla invicta y, de pasada, hundió al Cacique con su maldición que parece ser irrevocable bajo el mando de Blanco y Negro.
