Matías Fernández llegó a AC Miláan a inicios de la temporada 2016/17 por expresa petición del técnico Vincenzo Montella, quien lo tuvo como dirigido en Fiorentina. Luego de quedarse sin espacio en el conjunto viola, su ex estratega lo pidió a préstamo en los rossonero para que recuperara aquel nivel que lo llevó a brillar en Colo Colo y que le permitió firmar en Europa.
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Sin embargo, como aconteció en otras temporadas y con otros clubes, el mediocampista sufrió con las lesiones y tuvo una irregular temporada en la Serie A, donde sólo jugó 13 partidos, sumó 630 minutos y sólo anotó un gol. Aunque se afirmó en el cuadro rossonero sobre el final de la campaña tras recuperarse de sus lesiones, eso no le bastaría para quedarse en San Siro.
Es que, pese a que AC Milan comprará su pase por la opción que le da el préstamo que firmaron con Fiorentina, Vincenzo Montella no lo tendría considerado como titular y optarán por cederlo a otro equipo, ya que han hecho numerosos fichajes (André Silva, Mateo Musacchio, Ricardo Rodríguez y Franck Kessié) y nuevamente se quedaría sin espacio. Según informa Webcalcio, el principal candidato para fichar al chileno es Sampdoria, quienes ya tendrían avanzadas negociaciones.
Si se concreta su llegada a Génova, Matías Fernández sería uno de los principales valores del club y sumaría más minutos en el Calcio, aunque no tendría competencia internacional alguna por la duodécima ubicación en la que quedaron en la temporada 2016/2017.