Juan Leiva se perfilaba en el Torneo de Apertura 2016/17 como uno de los jugadores que se iba a consolidar en Universidad de Chile. Luego de ser figura en Deportes Concepción, Sebastián Beccacece decidió ficharlo para los azules y lo transformó en uno de sus jugadores predilecto, llegando a jugar 11 de los 15 partidos del campeonato. Sin embargo, con el despido del ex ayudante de Jorge Sampaoli y la llegada de Guillermo Hoyos, el mediocampista perdió su lugar y sólo sumó minutos en dos encuentros.
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Por eso, una vez que terminó el Torneo de Clausura, donde los azules fueron campeones, decidió emprender rumbo para buscar una oportunidad en otro club. Luego de un tiempo negociando, encontró su destino y fichó en Audax Italiano por un año y medio, convirtiéndose en el quinto refuerzo del equipo dirigido por Hugo Vilches.
A sus 23 años, Juan Leiva sumará su tercer club, tras sus pasos por los lilas y la U, y se unirá de inmediato a los entrenamientos de los itálicos, sumándose a Nicolás Crovetto, Manuel Fernández, Fernando Cornejo e Ignacio Jeraldino como nuevas caras en La Florida.
