Colo Colo se despidió sin apelaciones de la Copa Chile. Los albos fueron eliminados por un Iberia que fue superior en la llave de octavos de final y que los venció tanto en el partido de ida como en el de vuelta. Una victoria por 3 a 2 en Concepción y de 2 a 0 en el Monumental sentenciaron la suerte del Cacique en el torneo y ahora se quedaron sin la opción de revalidad el título que consiguieron el año pasado al ganarle la final a Everton.
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La derrota, pese a que Pablo Guede no lo considera un fracaso, dolió y mucho a los albos. Además del mal juego que mostraron en ambos partidos, los dirigidos de Pablo Guede lamentaron que un equipo que no lo está pasando bien en la Primera B los dejara fuera del torneo y sin la opción de ganar nuevamente la Copa Chile. Algo muy similar a lo que les aconteció en la edición 2013/2014 del torneo.
En aquella oportunidad, Colo Colo se encontró con San Luis, que en ese entonces estaba en la B, en octavos de final y fue eliminado. Tal como aconteció con Iberia, los albos perdieron la ida tras ir ganando hasta los últimos minutos y viendo como su rival remontaba de manera épica.
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El 8 de septiembre de 2013, los dirigidos por Gustavo Benítez fueron hasta Quillota para enfrentar a los Canarios y hasta el minuto 86 vencían por 3 a 2, teniendo la tranquilidad de la victoria para el duelo de vuelta. Sin embargo, en dos minutos todo cambió. Boris Aravena (87′) y Alejandro Fiorina (89′) marcaron sobre el final para darle la victoria a los locales por 4 a 3.
Con el resultado adverso, Colo Colo esperaba dar vuelta la llave en el Monumental, pero, al igual que lo ocurrido con Iberia, perdieron en Macul por 2 a 0. El 13 octubre de 2013, San Luis se hizo fuerte en Macul y venció con goles de Cris Martínez (42′) y Elías Borrego (71′). Una eliminación que costó caro y terminó con Gustavo Benítez renunciando a su puesto de entrenador. Situación que, hasta ahora, no ocurrirá con Pablo Guede.
