La UDI pidió a Sebastián Piñera que durante su próxima visita oficial a Cuba en enero aproveche las reuniones bilaterales para requerir información sobre dos acusados de participar en el crimen de Jaime Guzmán que se encontrarían protegidos por el gobierno de la isla.
Pero no será la primera vez que el mandatario visite el país caribeño donde todavía impera el socialismo real. A fines de abril de 1995 sólo dos semanas después de que Chile, durante el gobierno de Eduardo Frei, restableciera relaciones diplomáticas con el régimen, Piñera, entonces senador, viajó a la isla junto Ignacio Pérez Walker, también parlamentario RN. Además de Fidel Castro, Piñera se reunió con el entonces vicepresidente Carlos Lage, encargado de la economía del país. Precisamente a mediados de los noventa Cuba abrió el mercado especialmente de turismo a las empresas privadas, para intentar amortiguar el golpe financiero para la isla después de la caída del Muro de Berlín en 1989. Piñera como empresario, según cercanos, pensó en entrar al negocio hotelero, pero finalmente ese lugar fue ocupado por consorcios españoles.
Luego en septiembre de 1995 volvió a aterrizar en Cuba, pero esta vez con Felipe Cueto, uno de sus socios en Lan que enfrentaba problemas con Ladeco, su filial que por entonces viajaba a la isla pero enfrentaba restricciones. Esas dificultades se acabaron con un acuerdo entre las autoridades aeronáuticas en diciembre de 1995.
Piñera no era el único parlamentario chileno “a favor” de Cuba. En ese entonces, el diputado Andrés Allamand quien atendió en la isla a uno de sus hijos con daño neurológico, también apoyó la decisión del gobierno de Frei de reanudar relaciones.
