Los autos clásicos se toman la carretera entre el 29 de agosto y el 1 de septiembre. En esas fechas se disputará el tradicional Rally 500 Kilómetros Sport Clásicos, que unirá Santiago con Coquimbo, con una delegación de unos 60 vehículos de los años 50, 60 y 70.
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Organizada por la rama de clásicos del Club de Automóviles Antiguos de Chile (CAACH), el Rally 500 Km tuvo una prueba inicial en 1991, pero es en 1995, con Gerardo Kalbhenn, Rodrigo Velasco y Felipe Solar como ideólogos, que la competencia se volvió regular.
La competencia se iniciará con la largada protocolar en el Parque Bicentenario de Vitacura el 29 de agosto, entre las 18 y 22 horas. La prueba de regularidad comienza al día siguiente y está programado para el 31 una exhibición de los competidores en la Costanera coquimbana.
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En la lista de inscritos hay ejemplares notables, como un Cadillac Coupé de Ville fabricado en 1965, Torino Coupé de 1971, Ferrari Dino de 1977, Sunbeam Tiger de 1964 y Jaguar E Type Serie II de 1969, entre muchos otros.
Además de la competencia propiamente, se elige al mejor ejemplar del evento, en un Concurso de Elegancia que premia al automóvil mejor preservado o restaurado, según sea el caso. Un Jaguar XK150 de 1959, un Ferrari 250 GTE de 1961, un Maserati 300S de 1958 y un Lagonda V12 Le Mans de 1939 han sido algunos de los más destacados.
La primera edición del rally fue ganada por Carlos Verdugo y Patricia Valenzuela, a los mandos de un Nissan 200 SX de 1990, mientras que la última versión se la llevó la dupla de Christian Cid y Mario Fröhlich, a bordo de un Austin-Healey 100-6 de 1957.
El Rally 500 Kilómetros es parte de la llamada Triple Corona de autos clásicos, que además componen el Rally de Casablanca y el Desafío de Clásicos, esta última a realizarse en noviembre.
